尤其是《十八相送》成为人们喜闻乐见的曲目。当时《十八相送》说的是梁山伯送祝英台回家，从杭州城里送至城外，送了"十八里路"，一路上祝英台触景生情，以身相托，作了"十八个比喻"，又送到"十八里长亭"告别， 故称"十八相送"。1906年后，"落地唱书"演变成戏剧"小歌班（越剧早称）"，率先演《十八相送》《楼台会》小戏的演员是相小泉、黄云仙、刘金玉等。后来张云标演出时，将《十八相送》中的比喻作了修改，删去了原有的西瓜等比喻，增加了狗、鹅等家噙比喻。并将山伯、英台每人二句轮唱增加为四句轮唱，更充分地体现了人物的内在心理。这十八个比喻是：喜鹊、樵夫、牡丹花、龙爪花、牛郎织女、白桃、石榴、牛、鹅、猪、狗、蝴蝶、船、井、观音堂、和尚尼姑、绣花鞋、小九妹。由于当时男班演的都是"路头戏"（幕表戏）没规定唱词，全凭演员到台上即兴创唱，所以，比喻各不相同，但大体是一致的。
《十八相送》《楼台会》在浙江城乡上演达十年之多，1917年小歌班进入上海后，艺人们为适应大城市观众需要，扩大上演剧目，向传书、唱本、宝卷要戏。当时在沪的男班名生王永春（1885-1960年，四大名生之一）和名旦白玉梅找来了宝卷本《梁山伯祝英台》和唱本《梁山伯祝英台夫妇攻书还魂团圆记》，在 小戏《十八相送》《楼台会》基础上，各自考虑自饰角色戏路、安排场次、商定全剧情节，形成了上中下三本的《梁山伯祝英台》（当时无"与"字）于1919年 3月15日在上海第一戏院上演。
梁祝当时演出的40场场目为：（但各戏班演出有增有删，有演上中下三本，也有演上下两本的，也有的演"回忆十八"至"送兄盟誓"仅五场就演一夜。尽管各不相同但大体是一致的） 游园思读 乔装卜卦 三嫂进谗 立誓埋绫 山伯别父 草桥结拜 夜宿换魂 梁祝拜师 设墙共床 英台受罚 同窗共读 游园露红 收信思梁 英台抗婚 十八相送 三嫂施计 验绫挖目 梁祝梦会 文才嫖院 祝马庙遇 遣媒说亲 英台惊婚 山伯魂归 山伯思祝 拜师下山 回忆十八 山伯观景 父女相抗 楼台相会 送兄盟誓 病回思祝 英台赠物 山伯临终 四九报丧 英台哭灵 文才迎亲 祷墓碰碑 地府阴审 文才还魂 娶亲团圆
全套戏内容概要是这样的：天上金童玉女因动了凡心，在蟠桃会上打破了琉璃杯，受王母责罚转世人间。玉女投胎祝英台，金童投胎梁山伯。祝英台长大后尤爱读书，用装病化妆看相先生等办法争取去杭城求学，路遇梁山伯，两人于草桥亭结拜为兄弟。他俩在杭城读书，日同食、夜同榻，情投意合。晚间山伯在梦中被天上太白金星用"酉胡心酒"迷住心窃，又被摄去真魂，换进"痴魂"，致使山伯与英台同床三载不识英台是女扮男装，错过良机，延误婚事。山伯与英台楼台相会后归家，卧病不起，临终时嘱其父母将他尸体葬于胡桥镇路口。英台出嫁，花轿至山伯墓前，英台祷墓碰碑，墓裂英台纵身跃入，马文才拉住英台衣裙带而随入。山伯、英台、文才入墓后，游地府告状，经十殿阎王一殿一殿审下来，方知真相，阎王爷向山伯、英台说明，夫妻不能团圆是命中注定。文才与英台无缘，而与兰花院李凤奴有缘，命小鬼 赶文才还阳，与凤奴结婚团圆。山伯与英台回归于庭。